Die Geschichte der Stadt reicht in die Hethiterzeit zurück, in
der sie mit aller Wahrscheinlichkeit gegründet wurde.
Eskişehir ist auch eine Nachfolgestadt des antiken Dorylaion, die sich
erst in osmanischer Zeit entwickelte. Somit hat sie keine altertümlichen
Relikte, und der Name 'Alte Stadt' bezieht sich ohnehin auf die Vorgängersiedlung
Dorylaion. Alle Sehenswürdigkeiten stammen aus späteren Epochen.
Bisheriger Kenntnis nach war Dorylaion eine phyrigische Gründung (um
700 v.Chr.) etwa 3 km nördlich der heutigen Stadt. Der bereits durchwühlte
Burghügel (Şar Üyük= Şehir Hüyük) 3 km nordöstlich vom Bahnhof Eskişehir
bietet kaum noch Spuren.
In byzantinischer Zeit spielte der Ort als Grenzfestung eine größere
Rolle, seine Umgebung war Schauplatz mehrerer heftiger Kämpfe. Bei all
diesen Auseinandersetzungen muß auch die Stadt verlassen und zerstört worden
sein, denn Manuel I. (1143-1180) baute sie an anderer Stelle wieder neu.